Pomysł na Lollapaloozę został opracowany w 1990 roku przez Perry';ego Farrella - ówczesnego lidera alternatywnych ikon rocka :Jane';s Addiction: - który chciał zorganizować festiwal, jako pożegnanie dla zespołu, który zdecydował się rozstać. W inauguracyjnym wydarzeniu wystąpili tak różni ludzie, jak Public Enemy i Lenny Kravitz, grający na tym samym rachunku, a Farrell szybko zorientował się, że z alternatywnym rockiem, a konkretniej z grunge';em, który eksploduje w świadomości głównego nurtu, czas był idealny, by wziąć Lollapaloozę na trasę..
Jak dać sobie gorączkę Metoda overnight
Pierwsza trasa tego rodzaju, Lollapalooza, szybko stała się sukcesem, głównie ze względu na fakt, że podczas gdy większość festiwali próbowała przyciągnąć tłumy z całego USA do jednego miejsca, Lollapalooza przejęła kulturę Wschodniego i Zachodniego Wybrzeża w sercu Ameryki, dzięki czemu więcej osób świadkiem zdarzenia niż jakikolwiek inny? standard? festiwal. Perry Farrell również podjął kilka decyzji koncepcyjnych dotyczących wydarzenia, aby odróżnić go od innych amerykańskich festiwali w tym czasie, z których większość opierała się na sponsorowaniu korporacyjnym, podczas gdy jego nie. Niemuzyczne występy również szybko stały się kluczową koncepcją promocji imprezy jako festiwalu kulturalnego, a raczej kolejnym rockowym show.
Po sukcesie Lollapalooza w 1991 roku, dodano drugi etap festiwalu w? 92, specjalnie dla nowych zespołów, które miały szansę zabłysnąć przed dużo większym tłumem, niż byli przyzwyczajeni. Wiele z tych działań (w tym :Rage Against The Machine: i :Cypress Hill:) odniosły wielki sukces komercyjny, co było prawie niemożliwe bez platformy Lollapalooza, aby je podnieść. W tym czasie popularność alternatywnego rocka szybko zyskała popularność w całych Stanach Zjednoczonych. Fani obozowali poza lokalami Ticketmaster godzinami, czasami nawet dniami, w nadziei, że uda się do Lollapalooza, oficjalnie najgorętszego biletu letniego.
Jednak wielu uczestników Lollapalooza z 1992 r. Skarżyło się nie tylko na wysoką cenę biletu, ale także na to, co uważali za wygórowane ceny za żywność i wodę. Sfrustrowani fani wyrządzili szkody warte tysiące dolarów w jednym z terminów w pobliżu Detroit, zgarniając kawałki darni i trawy, aby rzucić się na siebie i zespoły na scenie. Po zachodzie słońca chaos trwał nadal, a wiele niezapomnianych ognisk rozświetlały trawniki, a koncertowicze wspięli się na oświetlenie. Wydarzenia te były niepokojącym prekursorem przemocy, która kilka lat później zepsuła odrodzony festiwal Woodstock.
Wraz z upływem lat popularność Lollapalooza uległa zmniejszeniu, a wielu fanów skarżyło się, że nowo podpisane umowy ze sponsorami korporacyjnymi - w tym firmami finansującymi samochody i komercyjnymi stacjami radiowymi - były sprzeczne ze wszystkimi celami festiwalu. Rezerwacja aktów, które uznano za zbyt powszechne? był także kontrowersyjnym posunięciem, w którym większość uczestników festiwalu nie zgadza się z pomysłem gry :Prodigy: i :Metallica: na festiwalu. Do 1998 roku nie można było znaleźć headlinera na trasie, a po raz pierwszy od początku jego trasa została odwołana.
Festiwal Lollapalooza został wskrzeszony w 2003 roku, z transakcją o wartości 5 milionów dolarów ogłoszoną w 2005 roku, aby dwudniowy festiwal odbywał się w Grant Park w Chicago co roku aż do 2011 roku. Impreza 2008, która odbędzie się w sierpniu, zapowiada się na kolejny wspaniały rok muzyki i atrakcji, z :Pearl Jam:, :Muse:, :Iggy and the Stooges: i :Snow Patrol: już potwierdzone do wykonania, jak również zwykły zestaw dziwnych atrakcji side-side i straganów, z pewnością zaspokoją nawet najbardziej zagorzałych fanów alternatywnego rocka.